المحاضرة التاسعة / الامينات

🧪 مقدمة

الأمينات هي مركبات عضوية تحتوي على ذرة نيتروجين ترتبط بسلاسل كربونية، وهي تشبه الأمونيا (NH₃) في بنيتها إلى حدٍ كبير، ولكن الفرق أنها تحتوي على واحدة أو أكثر من مجموعات الألكيل (R) أو الآريل (Ar) بدلاً من ذرات الهيدروجين.
تُعد الأمينات مركبات أساسية في الكيمياء الحيوية، حيث تدخل في تركيب الأحماض الأمينية، البروتينات، والعديد من الأدوية والهرمونات.

🔬 التركيب العام

الصيغة العامة للأمينات:

$$\text{R–NH₂},\ \text{R₂–NH},\ \text{R₃–N}$$

حيث:

• R = مجموعة ألكيل أو آريل (حلقة عطرية)
• N = ذرة نيتروجين تحتوي على زوج إلكتروني حر

🔸 أنواع الأمينات

✅ 1. حسب عدد المجموعات المرتبطة بالنيتروجين:

✅ 2. حسب نوع المجموعة المرتبطة:

• أمينات أليفاتية (Aliphatic Amines): تحتوي على مجموعات ألكيل فقط.
• أمينات عطرية (Aromatic Amines): تحتوي على حلقة عطرية، مثل الأنيلين (C₆H₅NH₂).

📘 تسمية الأمينات

🔹 الاسم الشائع:

• يُسمى الأمين بناءً على مجموعة الألكيل + كلمة “أمين”
• مثال: CH₃NH₂ → ميثيل أمين

🔹 الاسم النظامي (IUPAC):

1. تُحدد أطول سلسلة كربونية مرتبطة بالنيتروجين.
2. يُضاف اللاحقة “–أمين” إلى اسم الألكان.
3. يتم ترقيم السلسلة من أقرب ذرة نيتروجين.

مثال:
CH₃CH₂NH₂ → إيثان أمين

⚗️ الخواص الفيزيائية للأمينات

• تحتوي الأمينات على روابط هيدروجينية بين الجزيئات (في الأمينات الأولية والثانوية)، ما يرفع درجات غليانها قليلاً.
• الأمينات الثالثة لا تستطيع تكوين روابط هيدروجينية فيما بينها، لذا درجات غليانها أقل.

🧬 الخواص الكيميائية للأمينات

✅ 1. القاعدية:

• الأمينات مواد قاعدية ضعيفة لأنها تحتوي على زوج إلكتروني حر على ذرة النيتروجين يمكنه استقبال بروتون H⁺.
• تتفاعل مع الأحماض لتكوين أملاح الأمونيوم:

$$\text{R–NH₂} + \text{HCl} → \text{R–NH₃⁺Cl⁻}$$

✅ 2. التفاعل مع الأحماض العضوية (تكوين الأميدات):

عند تسخين أمين مع حمض كربوكسيلي يتكون أميد:

$$\text{R–NH₂} + \text{R’–COOH} → \text{R’–CONHR} + \text{H₂O}$$

(يتطلب حرارة محفزة)

✅ 3. التفاعل مع الحموض القوية:

• الأمينات تتفاعل بسهولة مع الأحماض المعدنية مثل HCl أو H₂SO₄ لتكوين الأملاح.

$$\text{CH₃NH₂} + \text{HCl} → \text{CH₃NH₃⁺Cl⁻}$$

🧫 طرق تحضير الأمينات

✅ 1. اختزال مركبات النيترو:

من الطرق الشائعة لتحضير الأمينات العطرية (مثل الأنيلين):

$$\text{C₆H₅NO₂} + 6[H] → \text{C₆H₅NH₂} + 2H₂O$$

(باستخدام الحديد/HCl أو Sn/HCl)

✅ 2. من هاليدات الألكيل:

تفاعل هاليد الألكيل مع أمونيا يؤدي إلى تكوين أمين:

$$\text{R–Br} + \text{NH₃} → \text{R–NH₂} + \text{HBr}$$

(يمكن أن يستمر التفاعل ليُنتج أمينات ثانوية وثالثية)

✅ 3. من الأميدات (بتفاعل هوفمان):

$$\text{R–CONH₂} + \text{Br₂ + NaOH} → \text{R–NH₂} + \text{NaBr} + \text{Na₂CO₃}$$

🔬 تمييز الأمينات عن المركبات الأخرى

🧼 أهمية واستخدامات الأمينات

❗️ سمّية الأمينات والتحذير منها

• بعض الأمينات العطرية مثل الأنيلين قد تكون سامة ومسرطنة عند التعرض المستمر.
• الأمينات ذات الرائحة النفاذة يجب التعامل معها في أماكن جيدة التهوية.
• يُنصح بلبس القفازات والكمامات عند تحضيرها أو استخدامها في المختبرات.

✅ خاتمة

الأمينات تُعد من المركبات العضوية المهمة التي ت bridge between البنية البسيطة للأمونيا والتعقيد الحيوي في الأحماض الأمينية والبروتينات. فهم بنيتها وخواصها وتفاعلاتها يُمهّد لفهم أكثر عمقًا للكيمياء العضوية الحيوية، والصناعات الكيميائية والدوائية.