المحاضرة الثالثة الكيمياء العضوية / الكحولات / R-OH

مقدمة

تُعد الكحولات (Alcohols) من أهم المركبات العضوية التي تتميز بوجود مجموعة الهيدروكسيل (-OH) المرتبطة بذرة كربون مشبعة. وتدخل الكحولات في كثير من التطبيقات الحياتية مثل الوقود، المطهرات، والعطور، وتُستخدم أيضًا كمركبات وسيطة في الصناعات الكيميائية والدوائية.

التركيب العام للكحولات

الصيغة العامة للكحولات هي:

$$\text{R–OH}$$

حيث:

• R تمثل مجموعة ألكيل (مثل CH₃–، C₂H₅–).
• –OH تمثل مجموعة الهيدروكسيل وهي الجزء الفعال في التفاعلات.

تصنيف الكحولات

يمكن تصنيف الكحولات بعدة طرق:

1. حسب عدد مجموعات –OH:

• أحادية الهيدروكسيل: تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة فقط.
  مثل: CH₃OH (الميثانول)، C₂H₅OH (الإيثانول).
• ثنائية الهيدروكسيل (Diols): تحتوي على مجموعتين من –OH.
  مثل: HO–CH₂–CH₂–OH (الإيثيلين جلايكول).
• ثلاثية الهيدروكسيل (Triols): تحتوي على ثلاث مجموعات –OH.
  مثل: CH₂OH–CHOH–CH₂OH (الجليسرول).

2. حسب نوع الكربون المرتبط بـ –OH:

• كحول أولي (1°): إذا كانت مجموعة –OH مرتبطة بذرة كربون أولية (مرتبطة بذرة كربون واحدة فقط).
  مثال: CH₃CH₂OH
• كحول ثانوي (2°): إذا كانت مجموعة –OH مرتبطة بذرة كربون ثانوية (مرتبطة بذرتي كربون).
  مثال: CH₃CHOHCH₃
• كحول ثالثي (3°): إذا كانت مجموعة –OH مرتبطة بذرة كربون ثالثية (مرتبطة بثلاث ذرات كربون).
  مثال: (CH₃)₃COH

التسمية (Nomenclature)

وفقًا لنظام IUPAC:

1. نحدد أطول سلسلة كربونية تحتوي على مجموعة –OH.
2. نرقم السلسلة من الطرف الأقرب إلى –OH.
3. نحدد موقع –OH وأي تفرعات أخرى.

مثال:

• CH₃CH₂CH₂OH → بروبانول-1
• CH₃CH(OH)CH₃ → بروبانول-2

الخواص الفيزيائية للكحولات

1. الحالة الفيزيائية:
   • الكحولات ذات السلاسل القصيرة تكون سوائل.
   • الكحولات ذات الوزن الجزيئي العالي قد تكون مواد صلبة.
2. درجة الغليان:
   أعلى من الألكانات المناظرة بسبب وجود روابط هيدروجينية بين الجزيئات.
3. الذوبانية في الماء:
   • الكحولات القصيرة الذوبان عالية في الماء بسبب قدرة –OH على تكوين روابط هيدروجينية مع الماء.
   • الذوبانية تقل بزيادة طول السلسلة الكربونية.
4. الرائحة:
   الكحولات غالبًا لها رائحة مميزة، وبعضها يستخدم في صناعة العطور.

طرق تحضير الكحولات

1. من هاليدات الألكيل:

استبدال ذرة الهالوجين بمجموعة –OH.

$$\text{R–X} + \text{OH}⁻ → \text{R–OH} + \text{X}⁻$$

مثال:
CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr

2. من الألكينات:

عن طريق إضافة الماء (H₂O) إلى الألكينات باستخدام حمض كمحفز:

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

3. من الألدهيدات والكيتونات:

يتم اختزال الألدهيدات أو الكيتونات للحصول على الكحولات:

• الألدهيد + عامل مختزل → كحول أولي
• الكيتون + عامل مختزل → كحول ثانوي

مثال:
CH₃CHO + H₂/Ni → CH₃CH₂OH

التفاعلات الكيميائية للكحولات

1. تفاعل الاحتراق:

الكحولات تشتعل مكونة CO₂ و H₂O:

C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

يُستخدم الإيثانول كوقود نظيف في بعض السيارات.

2. تفاعل مع المعادن النشطة (مثل الصوديوم):

CH₃CH₂OH + Na → CH₃CH₂ONa + ½ H₂↑

ينتج عن التفاعل تطاير غاز الهيدروجين.

3. تفاعل نزع الماء (الحذف):

عند تسخين الكحول مع حمض الكبريتيك المركز، يتم نزع الماء ويتكوّن ألكين:

CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O

4. الأكسدة:

• الكحول الأولي يُؤكسد إلى ألدهيد ثم إلى حمض كربوكسيلي.
• الكحول الثانوي يُؤكسد إلى كيتون.
• الكحول الثالثي لا يتأكسد بسهولة.

مثال:
CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O
ثم
CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

5. تفاعل الإسترة:

عند تفاعل الكحول مع حمض كربوكسيلي يتكون إستر:

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

(أسيتات الإيثيل)

أهمية الكحولات في الحياة اليومية

• الميثانول (CH₃OH): يُستخدم كمذيب ووقود، ولكنه سام جدًا.
• الإيثانول (C₂H₅OH): يدخل في المشروبات الكحولية، ويُستخدم كمطهر ووقود عضوي.
• الإيثيلين جلايكول: يُستخدم في مضاد التجمد للسيارات.
• الجليسرول: يُستخدم في صناعة مستحضرات التجميل والصابون.
• الكحولات ذات الوزن الجزيئي الكبير: تُستخدم في صناعة المنظفات والعطور.

مقارنة بين الكحولات والألكانات

السمّية والتحذيرات

• الميثانول شديد السمية، يسبب العمى أو الوفاة إذا تم ابتلاعه.
• الإيثانول آمن بتركيزات منخفضة (مثل المطهرات)، لكنه قد يؤدي للإدمان إذا استُخدم بشكل مفرط.
• يُنصح دائمًا بالتعامل مع الكحولات بحذر، واتباع إجراءات السلامة.

خاتمة

الكحولات من المركبات العضوية الحيوية التي تلعب دورًا مهمًا في حياتنا اليومية، سواء في الاستخدامات المنزلية أو الصناعية. وفهم تركيبها، خصائصها، وتفاعلاتها يساعد الطالب على إدراك الأسس العلمية لتكوين المركبات العضوية وتطبيقاتها المختلفة في الحياة.