المحاضرة الخامسة / تحضير الاثيرات R-O-R

ما هي الإيثرات؟

الإيثرات هي مركبات عضوية تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة بمجموعتين من الألكيل (R–O–R’). وتُستخدم الإيثرات في الصناعات الكيميائية كمذيبات عضوية، وأشهرها ثنائي إيثيل إيثر (CH₃CH₂–O–CH₂CH₃).

طرق تحضير الإيثرات

🔹 1. تحضير الإيثرات بواسطة تفاعل ويليامسون (Williamson Ether Synthesis)

تُعد هذه الطريقة من أشهر الطرق لتحضير الإيثرات.

المواد المتفاعلة:

• هاليد ألكيل (R–X)
• كحول أو ألكوكسيد الصوديوم (R’O⁻ Na⁺)

المعادلة العامة:

$$\text{R–X} + \text{R’O⁻ Na⁺} → \text{R–O–R’} + \text{NaX}$$

مثال:

$$\text{CH₃CH₂Br} + \text{CH₃O⁻ Na⁺} → \text{CH₃CH₂–O–CH₃} + \text{NaBr}$$

(يتم تحضير إيثيل ميثيل إيثر)

✅ ملاحظة:

• يُفضّل استخدام هاليدات ألكيل أولية لتجنّب التفاعلات الجانبية.
• تُستخدم هذه الطريقة لتحضير إيثرات غير متماثلة أيضًا.

🔹 2. تحضير الإيثرات من الكحولات (بواسطة نزع الماء)

عند تسخين كحول أولي مع حمض الكبريتيك المركز (H₂SO₄) عند درجة حرارة منخفضة (140°C)، يتكوّن الإيثر.

المعادلة:

$$\text{2CH₃CH₂OH} \xrightarrow{\text{H₂SO₄}, 140°C} \text{CH₃CH₂–O–CH₂CH₃} + \text{H₂O}$$

(تحضير ثنائي إيثيل إيثر من الإيثانول)

✅ ملاحظات مهمة:

• يجب التحكم في درجة الحرارة بدقة:
  • عند 140°C → تكوّن الإيثر.
  • عند >170°C → يحدث حذف ويتكوّن ألكين.

🔹 3. تحضير الإيثرات من الألكينات (بواسطة إضافة كحول)

تفاعل الألكينات مع كحول في وجود حمض كبريتيك يؤدي إلى تكوين إيثر.

مثال:

$$\text{CH₂=CH₂} + \text{CH₃OH} \xrightarrow{\text{H⁺}} \text{CH₃CH₂–O–CH₃}$$

(تحضير إيثيل ميثيل إيثر)

هذه الطريقة تُستخدم صناعيًا أكثر من استخدامها في المختبر.

ملخص الطرق: