المحاضرة السابعة / الحوامض الكاربوكسيلية

🧪 مقدمة

الأحماض الكربوكسيلية هي مركبات عضوية تحتوي على المجموعة الوظيفية الكربوكسيل –COOH، وهي المسؤولة عن خواصها الحمضية. توجد هذه الأحماض طبيعيًا في الفواكه، الخل، الزبدة الفاسدة، وبعضها يُستخدم صناعيًا في صناعة الأدوية، البلاستيك، والمواد الحافظة.

🔸 التركيب العام

الصيغة العامة للأحماض الكربوكسيلية:

$$\text{R–COOH}$$

حيث:

• R = مجموعة ألكيل أو أريل (مثل CH₃– أو C₆H₅–)
• –COOH = مجموعة الكربوكسيل، وتتكوّن من مجموعة كربونيل (>C=O) متصلة مباشرة بمجموعة هيدروكسيل (–OH).

✳️ أمثلة شائعة

🔍 تسمية الأحماض الكربوكسيلية

وفق نظام IUPAC:

1. تُختار أطول سلسلة كربونية تحتوي على مجموعة –COOH.
2. يتم استبدال لاحقة –e في اسم الألكان بـ –oic acid.
3. يُعطى الكربون في مجموعة –COOH الرقم 1 دائمًا.

مثال:
CH₃CH₂CH₂COOH → حمض البوتانويك
CH₃CH(CH₃)COOH → حمض 2-ميثيل بروبانويك

⚗️ الخواص الفيزيائية

🧬 الخواص الكيميائية

✅ 1. الحموضة:

• الأحماض الكربوكسيلية أحماض ضعيفة، لكنها قادرة على التفاعل مع القواعد والمعادن.
• تتأين في الماء جزئيًا:

$$\text{R–COOH} ⇌ \text{R–COO⁻} + \text{H⁺}$$

✅ 2. التفاعل مع القواعد (تكوين أملاح):

$$\text{CH₃COOH} + \text{NaOH} → \text{CH₃COONa} + \text{H₂O}$$

(يتكوّن أسيتات الصوديوم + ماء)

✅ 3. التفاعل مع المعادن النشطة:

$$\text{CH₃COOH} + \text{Na} → \text{CH₃COONa} + \frac{1}{2}\text{H₂}$$

(تنتج فقاعات هيدروجين)

✅ 4. التفاعل مع كربونات الفلزات:

$$\text{2CH₃COOH} + \text{Na₂CO₃} → 2\text{CH₃COONa} + \text{CO₂} + \text{H₂O}$$

(تنتج فقاعات ثاني أكسيد الكربون)

✅ 5. تفاعل الإسترة (Esterification):

عند تسخين الحمض الكربوكسيلي مع كحول بوجود حمض الكبريتيك كمحفز، يتكوّن إستر:

$$\text{CH₃COOH} + \text{C₂H₅OH} \xrightarrow{H₂SO₄} \text{CH₃COOC₂H₅} + \text{H₂O}$$

(إستر أسيتات الإيثيل ذو رائحة عطرية)

✅ 6. تفاعل الاختزال:

يُختزل الحمض الكربوكسيلي إلى كحول أولي باستخدام عوامل مختزلة قوية مثل LiAlH₄:

$$\text{R–COOH} + [H] → \text{R–CH₂OH}$$

🔬 طرق تحضير الأحماض الكربوكسيلية

1. أكسدة الألدهيدات:

$$\text{R–CHO} + [O] → \text{R–COOH}$$

مثال:
CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

2. أكسدة الكحولات الأولية:

$$\text{R–CH₂OH} + 2[O] → \text{R–COOH} + H₂O$$

مثال:
CH₃CH₂OH + 2[O] → CH₃COOH + H₂O

✅ أهمية الأحماض الكربوكسيلية

• حمض الأسيتيك (الخل): يستخدم في الطعام والتعقيم.
• حمض البنزويك: مادة حافظة في الصناعات الغذائية.
• حمض الفورميك: يوجد في لسعة النمل، ويُستخدم كمبيد بكتيري.
• الأحماض الدهنية (مثل البالميتيك والستياريك): تدخل في تركيب الدهون والصابون.
• إنتاج الإسترات: لصناعة الروائح والعطور والمذيبات.

⚠️ التمييز بين الحمض والكحول

🧭 خاتمة

الأحماض الكربوكسيلية تُعد من أهم المركبات العضوية بسبب تنوع تفاعلاتها ووجودها في الطبيعة، من الغذاء إلى جسم الإنسان. فهم خواصها الفيزيائية والكيميائية يُساعد الطلبة على ربط الكيمياء بحياتهم اليومية، ويؤهلهم لدراسة مركبات عضوية أكثر تعقيدًا.