المحاضرة الثامنة / الكيمياء العضوية – الاسترات

🧪 مقدمة: ما هي الإسترات؟

الإسترات هي مركبات عضوية تنتج من تفاعل حمض كربوكسيلي مع كحول، بحيث تستبدل مجموعة –OH في الحمض بمجموعة ألكيلية من الكحول. تعتبر الإسترات من المركبات ذات الرائحة العطرية الجميلة، وتوجد طبيعيًا في الفواكه والعطور، كما تدخل في العديد من الاستخدامات الصناعية والطبية.

🧬 الصيغة العامة للإسترات

$$\text{R–COO–R’}$$

حيث:

• R = سلسلة كربونية مشتقة من الحمض الكربوكسيلي.
• R’ = سلسلة كربونية مشتقة من الكحول.
• –COO– = المجموعة الوظيفية للإستر، وتسمى “مجموعة الإستر”.

✳️ أمثلة شائعة على الإسترات

📘 تسمية الإسترات (وفق IUPAC)

تُشتق أسماء الإسترات من أسماء الحمض والكحول:

1. تُحوّل نهاية اسم الحمض –ic أو –oic acid إلى –ate.
2. تُذكر مجموعة الكحول R’ أولًا ثم اسم الحمض المعدل.

🔹 مثال:

• حمض الإيثانويك + إيثانول → إيثيل إيثانوات
• CH₃COOH + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃

🔬 تحضير الإسترات (Esterification)

✅ 1. تفاعل حمض كربوكسيلي مع كحول:

وهو التفاعل الأشهر، ويُعرف بتفاعل الإسترة (Esterification)، ويحتاج إلى حمض كبريتيك مركز (H₂SO₄) كمحفّز:

$$\text{R–COOH} + \text{R’–OH} \xrightarrow{H₂SO₄} \text{R–COOR’} + \text{H₂O}$$

🔹 مثال:

$$\text{CH₃COOH} + \text{CH₃CH₂OH} → \text{CH₃COOCH₂CH₃} + \text{H₂O}$$

(تكوين إيثيل إيثانوات)

✅ 2. من أنهيدريد الأحماض + كحول:

$$\text{(RCO)₂O} + \text{R’OH} → \text{RCOOR’} + \text{RCOOH}$$

(أسرع من الطريقة الأولى ولا يُنتج ماء، لذا تُستخدم صناعيًا)

⚗️ الخواص الفيزيائية للإسترات

🧪 الخواص الكيميائية للإسترات

رغم أن الإسترات أقل تفاعلًا من الأحماض، فإنها تدخل في عدة تفاعلات مهمة:

✅ 1. التحلل المائي (Hydrolysis):

يمكن للإسترات أن تتحلل بالماء إلى الحمض والكحول:

• في وسط حمضي:

$$\text{R–COOR’} + \text{H₂O} \xrightarrow{H⁺} \text{R–COOH} + \text{R’–OH}$$

• في وسط قاعدي (تفاعل التصبن):

$$\text{R–COOR’} + \text{NaOH} → \text{R–COONa} + \text{R’–OH}$$

🔸 يُستخدم هذا التفاعل في صناعة الصابون، لذا يسمى Saponification.

✅ 2. الاختزال:

تُختزل الإسترات إلى كحولين باستخدام عوامل قوية مثل LiAlH₄:

$$\text{R–COOR’} + 4[H] → \text{R–CH₂OH} + \text{R’–OH}$$

🧼 الاستخدامات العملية للإسترات

🧭 الفرق بين الإستر والحمض والكحول

✨ التمييز بين الإسترات والمركبات الأخرى

• لا تُعطي تفاعلًا مع كاشف فيهلنج أو تولين.
• لا تُظهر تفاعلًا مع كربونات الصوديوم (لأنها ليست أحماض).
• تكتشف غالبًا من رائحتها العطرية ومن تفاعل التحلل المائي.

✅ أهمية تفاعل الإسترة في الحياة

• تُستخدم لصناعة روائح صناعية تحاكي الطبيعية.
• تدخل في تركيب الدهون والزيوت الحيوانية والنباتية (الإسترات الثلاثية).
• تُستخدم في تركيب بعض العقاقير والمركبات الدوائية.
• تُعد أساسًا لصناعة اللدائن (البلاستيك) مثل بولي إستر.

🧠 معلومة إضافية: الإسترات في الدهون

• الدهون والزيوت عبارة عن إسترات ثلاثية تنتج من تفاعل جلسرين (كحول ثلاثي) مع أحماض دهنية.
• عند غلي هذه الدهون مع القلويات، تنتج الصابون (ملح الحمض) + الجلسرين (كحول).

🧾 خاتمة

الإسترات من المركبات العضوية المهمة التي نجدها في حياتنا اليومية من دون أن نشعر، سواء في الطعام، العطور، الأدوية أو حتى الوقود. فهم تركيبها وطرق تحضيرها وتفاعلاتها يعزز إدراك الطالب لتطبيقات الكيمياء العضوية في الحياة الواقعية.