R-OH المحاضرة الرابعة – خواص الكحولات

الخواص الفيزيائية للكحولات

تُعزى معظم الخواص الفيزيائية للكحولات إلى وجود مجموعة الهيدروكسيل –OH التي تُمكّن الكحولات من تكوين روابط هيدروجينية، وهي نوع قوي من قوى التجاذب بين الجزيئات.

1. الحالة الفيزيائية:

• الكحولات ذات السلاسل القصيرة (مثل الميثانول والإيثانول) تكون سوائل عديمة اللون في درجة حرارة الغرفة.
• الكحولات ذات الوزن الجزيئي العالي قد تكون سوائل لزجة أو مواد صلبة.

2. الذوبانية في الماء:

• الكحولات القليلة الكربون (مثل الميثانول والإيثانول) تذوب جيدًا في الماء بسبب قدرة مجموعة –OH على تكوين روابط هيدروجينية مع الماء.
• بزيادة طول السلسلة الكربونية تقل الذوبانية تدريجيًا، لأن الجزء الكاره للماء (R) يصبح أكبر.

3. درجة الغليان:

• الكحولات لها درجات غليان عالية مقارنة بالألكانات المقابلة لها في الحجم، وذلك بسبب الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الكحول.
• مثال:
  درجة غليان الإيثانول (78°C) أعلى من البروبان (–42°C)، رغم تقاربهما في الكتلة.

4. الكثافة والرائحة:

• الكحولات أخف من الماء عمومًا.
• بعضها له رائحة مميزة (مثل الإيثانول)، ويُستخدم في العطور والمنظفات.

الخواص الكيميائية للكحولات

ترتبط تفاعلات الكحولات غالبًا بوجود مجموعة الهيدروكسيل –OH، وتُظهر الكحولات سلوكًا كيميائيًا متنوعًا، وأهم هذه التفاعلات:

1. تفاعل الاحتراق:

الكحولات قابلة للاشتعال، وتُنتج ثاني أكسيد الكربون والماء عند احتراقها:

$$\text{C₂H₅OH} + 3\text{O₂} → 2\text{CO₂} + 3\text{H₂O}$$

• يُستخدم الإيثانول كوقود نظيف في بعض السيارات.

2. التفاعل مع المعادن النشطة (مثل الصوديوم):

يتفاعل الكحول مع فلز نشط مثل الصوديوم ليُنتج كحولات الصوديوم (كحولات الصوديوم اللامائية) مع تطاير غاز الهيدروجين:

$$\text{2C₂H₅OH} + 2\text{Na} → 2\text{C₂H₅ONa} + \text{H₂↑}$$

3. نزع الماء (تكوين الألكينات):

عند تسخين الكحول بوجود حمض الكبريتيك المركز، يفقد الماء (تفاعل حذف)، ويتكون ألكين:

$$\text{CH₃CH₂OH} → \text{CH₂=CH₂} + \text{H₂O}$$

4. الأكسدة:

تُعد الكحولات قابلة للأكسدة اعتمادًا على نوعها:

• الكحول الأولي: يُؤكسد إلى ألدهيد، ثم إلى حمض كربوكسيلي.
• الكحول الثانوي: يُؤكسد إلى كيتون.
• الكحول الثالثي: لا يتأكسد بسهولة.

مثال:

$$\text{CH₃CH₂OH} + [O] → \text{CH₃CHO} + \text{H₂O}$$

ثم:

$$\text{CH₃CHO} + [O] → \text{CH₃COOH}$$

5. تفاعل الإسترة:

عند تفاعل الكحول مع حمض كربوكسيلي بوجود حمض كبريتيك كمحفز، تتكوّن الإسترات ذات الرائحة الجميلة:

$$\text{CH₃CH₂OH} + \text{CH₃COOH} → \text{CH₃COOC₂H₅} + \text{H₂O}$$

(إستر أسيتات الإيثيل – رائحته تشبه الفواكه)

6. التفاعل مع هاليدات الأحماض أو أنهيدريد الأحماض:

تُستخدم هذه الطريقة أيضًا لتكوين الإسترات بفاعلية أكبر.

ملخص الفرق بين الخواص الفيزيائية والكيميائية: